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Mengsks Machtgier und seine zunehmende Skrupellosigkeit bereiteten Raynor jedoch schon bald große Sorgen. Das Schicksal von Sarah Kerrigan, die unter Mengsk als Lieutenant diente und von ihm verraten wurde, und die gewissenlose Manipulation der Zerg, die Mengsk auf konföderierte Welten hetzte, zeigten Raynor, dass dieser um keinen Deut besser war als die Unterdrücker, die er zu stürzen suchte. Raynor führte daher eine Revolte innerhalb der Söhne von Korhal an und brachte Mengsks persönliches Flaggschiff, die Hyperion, in seine Gewalt, zusammen mit einer kleinen Flotte weiterer Schiffe. Bei seinem Versuch, Kerrigan vom Zerg-Planeten Char zu retten, stieß Raynor dort auf die Protoss und erlangte den Respekt des tapferen Exekutors Tassadar. Raynors ungeschliffene Ehrlichkeit ermöglichte es ihm, ein Band zwischen Tassadar und dem Dunklen Templer Zeratul zu schmieden.

“Vielleicht nicht morgen, Süße. Vielleicht habe ich dabei noch nicht einmal eine Armee hinter mir. Aber auf eines kannst du Gift nehmen: Ich bin der Mann, der dich einmal tötet. Bis dann, ciao.”

Raynor und seine Truppen bestritten mehrere Schlachten an der Seite der Protoss und spielten anschließend eine wesentliche Rolle in der Verteidigung gegen den Einfall des Vereinigten Erd-Direktorats. Eine Laune des Schicksals zwang Raynor dann, sich vorübergehend mit Arcturus Mengsk und der Königin der Klingen zu verbünden, dem Wesen, das der Zerg-Overmind aus Sarah Kerrigan geschaffen hatte. Obwohl die beiden Tyrannen gegen einen gemeinsamen Feind antraten, war es nur eine Frage der Zeit, bis dieses brüchige Bündnis ein Ende fand. Es war zu guter Letzt Kerrigan, die den ersten Schlag führte und sich gegen ihre Kampfgefährten wendete, und ihr Verrat kostete viele von Raynors Kameraden das Leben.

Raynor selbst kam mit dem Leben davon, doch er schwor, sich für das Massaker zu rächen. Dennoch standen seine Chancen gegen den mächtigen Zerg-Schwarm und die gewaltigen Psi-Kräfte der Königin der Klingen mehr als schlecht. Schließlich musste er sich erschöpft und ohne Hoffnung geschlagen geben. Raynor kehrte in terranischen Raum zurück, um eine Untergrundbewegung gegen die wachsende Macht von Mengsks Terranischer Liga zu organisieren. Über die Jahre hinweg lief der Kampf nicht sehr erfolgreich. Arcturus Mengsk nutzt seine besten Waffen - Rhetorik, die Medien und seine Propaganda - um Raynors Anstrengungen zunichtezumachen.

Raynor’s Raiders gelten unter der mächtigen Herrschaft der Terranischen Liga nach wie vor als Staatsfeind Nummer 1. Die bloße Existenz Raynors stellt für Mengsk bereits eine unerträgliche Provokation dar. Er wird sich jedoch davor hüten, seinen Widersacher durch eine Hinrichtung zum Märtyrer zu machen, und beschränkt sich daher darauf, Raynor und seine Gefolgsleute ständig zu hetzen und in Bedrängnis zu bringen. Auf diese Weise will er verhindern, dass ihnen eine Atempause bleibt und sie ihre Kräfte effektiv bündeln können.

Jahrelange Scharmützel gegen die unerschöpflichen Ressourcen der Liga haben Raynors Streitkräfte so weit dezimiert, dass sie nur noch ein Schatten ihrer selbst sind. Um genug Kapital für die nötigsten Reparaturen und Waffen zusammenzukratzen, war Raynor bereits des Öfteren gezwungen, Söldneraufträge anzunehmen. Wenn er seine Truppen halten will, wird sich das in absehbarer Zeit vermutlich auch nicht ändern - Freiheit hat ihren Preis.

Raynor ist ein guter Anführer und ein ausgezeichneter Taktiker, auch wenn er weder die Ausbildung noch das Vorwissen besitzt. Er hat seine Kenntnisse in der Praxis erworben und ist daher nicht an das gebunden, was die „übliche“ Vorgehensweise diktiert. Raynor plant selten bis ins Detail, doch seine Stärken liegen in der Improvisation und darin, dass er sich bestens darauf versteht, eine nachteilige Situation zu seinen Gunsten zu nutzen.

Raynor ist außerdem ein Mann mit Vergangenheit. Er ist als Partner des berüchtigten Sträflings Tychus Findlay bekannt; die beiden Männer dienten gegen Ende der Gildenkriege zwischen der Konföderation und dem Kel-Moria-Kombinat gemeinsam im 321. Ranger-Bataillon „Heaven’s Devils“. Raynor und Findlay begegneten sich zum ersten Mal auf Turaxis II in Fort Howe, nachdem Findlay für Tätlichkeiten gegen einen Vorgesetzten eine dreimonatige Haftstrafe in einer militärischen Vollzugsanstalt absolviert hatte.

„Hab noch nie’n Konföderierten getroffen, der nicht’n absolutes Arschloch gewesen ist.“

In der Endphase der Gildenkriege waren Raynor und Findlay gemeinsam der fahrlässigen Tötung während einer missglückten Mission auf Turaxis II angeklagt worden. Beide waren sich darüber im Klaren, dass die Schuld für das Desaster und die daraus resultierenden Tode bei ihren Vorgesetzten lag. Raynor und Findlay flohen vor dem Militär in dem Bewusstsein, dass man ihnen niemals eine faire Verhandlung zugestehen würde, wenn das bedeutete, dass kommandierende Offiziere der Konföderation belastet würden. Die beiden waren einige Jahre gemeinsam vor dem Gesetz auf der Flucht, bis Tychus schließlich von den konföderierten Behörden gefasst und zur Haft in einer kryogenischen Vollzugsanstalt verurteilt wurde. Wie genau Raynor diesem Schicksal entkommen und einen Job als Marshal auf Mar Sara ergattern konnte, ist ungewiss.